Det kan imidlertid ha vært fastboende i Ny-Hellesund fra 900-tallet. Da innførte Håkon den Gode sitt landsomfattende varslingssystem, og landet var tettere befolket. Se side 8.
Kanskje ble de som bodde der, borte under svartedauden. De har i tilfelle vært leilendinger. Fiskeplassene har antagelig vært brukt i mange hundre år.
Helgøya og Kapelløya har tilhørt kirken i hvert fall fra Middelalderen. Prestene kan ha hatt inntekter fra kastefiskeplassene helt fra den tiden. Både i fredelige og krigerske ærend var det sjøveien man helst brukte, og Ny-Hellesund har alltid vært en god havn å komme til. "Det Hyllets sund" - "Helligesund" har vært kjent av de sjøfarende langt tilbake.
De eldste kjente besøk i Ny-Hellesund
Hellig Olav var der før 1066, baglerne lå der en hel dag våren 1207, og på 1400-tallet begynte hollenderne å komme til Sørlandet eller Agdesiden som det ble kalt tidligere. Noen av disse kom antagelig til Ny-Hellesund med salt, sukker, krydder, stoffer og andre varer som de ønsket å bytte mot trelast og hummer. De hadde behov for loshjelp og bevertning og noen å handle med. Det fant de nok, men det er først i 1610 at vi finner navn på en fastboende i Ny-Hellesund -
"Biørn i HelgØ rømte fra Kalmarkrigen
Fra det året og til og med 1637 finner vi "Biørn i HelgØ" i skattemanntallet. Han blir også kalt Biørn i Hellesuigh, Biørn i Hellesund, Biøenn og Biørn i Manndøene. Han betalte i 1610 1/2 Riksdaler i skatt og bodde på en såkalt "ødegaarde" - antagelig på Monsøya. Dette kan ha vært en av de mange gårder som ble nedlagt under svartedauden på midten av 1300-tallet og som ble tatt i bruk igjen senere. Under Kalmarkrigen 1611-1613 ble Biørn sendt som soldat til svenskegrensen. Der rømte han fra Svinesunds-leiren og måtte for det betale 8 Riksdaler i bot. De neste personene vi finner i skattemanntallene
er:
- 1618-1622 - Board i Mannisøen.
- 1620-1622 - Gunder i Helsund.
- 1639-1644 - Strandsitter Aasul i Helesund.
Han betalte båtmannsskat
I 1647 bodde "strandsidder" Asbiørn med to døtre og en enke i Ny-Hellesund. Den første registrerte håndverker er Huuj som bodde i Ny-Hellesund i årene 1650-54, mens vi finner den første kjente gjestgiver - 27 år gamle Engebret Pedersen - boende på bruk nr. 7 Møgehola i 1664. 20 Huuj og Engebret drev også utstrakt handelsvirksomhet. Huuj betalte i 1650 hele 12 Riksdaler i kontribusjonsskatt.